Vinny, um millennial de Londres, entra em um aplicativo de namoro pela primeira vez enquanto vivia confinado durante a pandemia de coronavírus. Com cinco potenciais pares femininos, Vinny deve reunir coragem para um encontro de vídeo com personalidades totalmente diferentes, estrelando Mandip Gill (Doctor Who) e Georgia Hirst (Vikings).
As escolhas do espectador definirão as interações de Vinny com cada data e seu interesse em vê-lo novamente. Em meio a uma cadeia ramificada e multidirecional de tópicos de conversa e perguntas profundas, Vinny se depara com datas de jogos digitais, cenários estranhos e verdades inesperadas.
Five Dates é uma exploração da imprevisível experiência moderna de namoro online. Uma comédia romântica de ação ao vivo com 5 partidas em potencial e mais de 7 horas de filmagem.