A história segue Vincent Brooks, um homem que é atormentado por pesadelos sobrenaturais enquanto está dividido entre seus sentimentos por sua namorada de longa data, Katherine, e a beleza de nome semelhante, Catherine. A jogabilidade é dividida entre o dia, onde Vincent interage com os personagens em uma simulação social, e seus sonhos, onde ele deve navegar por torres tridimensionais por meio de plataformas combinadas e resolução de quebra-cabeças. O final do jogo é afetado pelas escolhas feitas por Vincent ao longo da história.
Vincent está preso em um pesadelo, enfrentando a escolha de se casar com sua namorada de longa data, Katherine, ou seguir em frente com a loira incrível com a qual acabou de acordar - chamada Catherine! O pior é que, se ele fizer a escolha errada, pode acabar morto.
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