Ten Dates é a continuação da rom-com interativa, Five Dates. Misha, uma milenar de Londres em busca dessa esquiva conexão pessoal, engana seu melhor amigo Ryan para ir a um evento de encontros rápidos com ela. Cada um com seus próprios cinco pares em potencial, Misha e Ryan devem criar coragem e usar o charme para namorar personalidades totalmente diferentes.
Ao longo do jogo, suas escolhas e interações fortalecerão ou enfraquecerão seu relacionamento com seu par. Em meio a uma cadeia ramificada e multidirecional de tópicos de conversa e perguntas profundas, Misha e Ryan se deparam com jogos para quebrar o gelo, cenários estranhos e verdades inesperadas. Será que qualquer um encontrará o amor?