The Walking Dead: segunda temporada continua a história de Clementine, uma jovem órfã devido ao apocalipse dos mortos-vivos. Deixada à própria sorte, ela foi forçada a aprender como sobreviver em um mundo enlouquecido.
Muitos meses se passaram desde os eventos vistos na primeira temporada de The Walking Dead, e Clementine está em busca de segurança. Mas o que pode uma criança comum fazer para permanecer viva quando os vivos podem ser tão maus – e por vezes piores – que os mortos? Como Clementine, você será testado por situações e dilemas que testarão sua moral e seu instinto de sobrevivência.
Semelhante à temporada anterior, The Walking Dead: Season Two é um jogo de aventura point-and-click. O jogador, no controle de Clementine, pode direcionar o personagem pelo ambiente, examinar e interagir com diversos elementos do cenário e coletar e usar objetos para avançar a história. O jogador também pode iniciar conversas com personagens não-jogadores através de árvores de conversação. Certas respostas de outros personagens podem oferecer ao jogador múltiplas opções de escolha, incluindo a opção de permanecer em silêncio, com um tempo limitado para fazer a seleção; se o jogador não selecionar uma opção, a conversa continuará como se ele tivesse ficado quieto. Essas escolhas podem afetar a forma como os outros personagens reagirão mais tarde a Clementine, o que pode influenciar eventos posteriores na história. Outras cenas são mais voltadas para a ação, exigindo que o jogador complete eventos em tempo rápido para evitar que Clementine ou seus aliados sejam mortos. Se o jogador falhar nesses eventos, o jogo será reiniciado no início de tais cenas. Essas cenas de ação também podem exigir que o jogador tome uma decisão importante dentro de um período de tempo limitado, como qual dos dois personagens salvar do ataque dos caminhantes.